1989年、千葉県生まれ。お笑いコンビ・オズワルドのツッコミ担当。相方は畠中。コンビ名は「ひらひら」、「スイッチヒッター」などの候補の中からあみだくじで「オズワルド」に決まった。妹は女優の伊藤沙莉。芸人を始めた当初は妹に対する劣等感や兄としてのプライドから、沙莉が妹である事は公表しておらず、自分の方からも沙莉に兄妹だと言わないようにと伝えていたが、同様に有名人のきょうだいを持つハマカーン・神田伸一郎（神田うのの弟）から「芸人なら乗っかるもん乗っかった方が面白いよ。妹の名前が先行しても、君が面白かったら問題ないんだから」とアドバイスを受け、公表に踏み切った。
高校卒業後は大学へ進学。2011年、同級生とのコンビで東京NSCに17期生として入学。同期は、空気階段、ラフレクランなど。芸歴3年目の時にコンビ「バッカス」を解散。
2014年11月、ピン芸人「畠中ゆう」として活動していた畠中とコンビ解散も間も無い伊藤の2人で、「Mｰ1グランプリ」の決勝出場を目標にコンビ結成。伊藤は畠中のことを面白いし絶対に芸人を辞めないだろうと思ったため相方に選んだ。
決勝は7位。2020年、2年連続で決勝進出を果たす。
デビュー10年以内の若手が参加するお笑いグランプリで、全国から480組が参加し、決勝は12組で争った。ファーストステージでは審査員7名中4名から1位評価を受けファイナルステージに進出するが、最終結果は654点でコウテイに12点差で敗れ、準優勝となった。
ネタは主に漫才。しゃべくり漫才で畠中の独特で奇妙な（癒し系な）ボケと伊藤のつぶやくようなシュールなツッコミが特徴で、伊藤が畠中に困惑しながら話が進む。関西のテンポの速い漫才と比較して、スローテンポと間を生かした「東京漫才」を自らの持ち味としている。2人とも白シャツにサスペンダーを着用している。川瀬名人（ゆにばーす）の薦めで着け始めたもので、最初は伊藤のみが着けていたが中村英将（ゆったり感）の助言で畠中も着けるようになった。最初はコンビで白Tシャツに黒ズボンで揃えていた。2人ともスーツに憧れがある。「M-1グランプリ」2019の決勝に行けたのは50％川瀬名人のおかげだと語り、尊敬している先輩でもある。ネタは畠中が最初にテーマを持ってきて2人で作る。ネタの気味の悪さは、畠中の好きな手塚治虫や藤子不二雄の短編などのちょっと気持ち悪い設定の漫画が影響している。結成初期は互いにボケを重ねてゆくWボケスタイルだったが、似たスタイルのまんじゅう大帝国が頭角を現したこともあり2016年のM-1グランプリで1回戦敗退したのを機にボケとツッコミがはっきりと分かれたスタイルに変えた。